8개월간의 보험 분쟁에서 Claude를 공동 변호인으로 활용한 실제 워크플로우 (그리고 실패 지점)

실제 적대적 상황에서 8개월 동안 굴려본 Claude 워크플로우를 공유하려고 한다. 결과물보다 그 과정 자체가 훨씬 유용하다고 생각해서다.

변호사가 맡기엔 너무 소액이라 거절당한 보험금 청구 건이 있었는데, 보험사에서 4,430달러에 딱 묶어놓고 버티길래 내가 직접 붙어봤다. Claude가 없었으면 애초에 불가능했을 일이다.

Claude가 진짜 빛을 발한 건 화내는 편지 써주는 게 아니었다. 사람이 혼자서는 물리적으로 불가능한 작업을 해내는 거였다.

8개월 치 서신을 한꺼번에 기억하기. 보험사 담당자가 보낸 편지를 전부 순서대로 다 먹였다. 그러니까 사람이 한 통씩 읽어서는 절대 못 찾아낼 모순들이 튀어나오더라. 3월에는 시에서 내 허가를 "승인하지 않았다"고 써놓고, 6일 뒤에는 서면으로 말을 바꾸질 않나. 거절 사유로 든 법적 근거도 편지 4통 동안 3번이나 바뀌었다. 7월에는 내가 손실에 대한 "증거를 제출하지 않았다"고 우기는데, 정작 본인들이 4월에 보낸 편지에는 그 증거를 인용하면서 "결론적일 뿐"이라고 깎아내린 기록이 다 남아있었다.

검증은 무조건 철저하게. 원본 출처를 추적할 수 없는 내용은 편지에 단 한 줄도 안 넣었다. 이게 양날의 검인 게, Claude가 기록에도 없는 소리를 두 번이나 지껄였는데 똑같은 방식으로 잡아냈다. 사람들한테 꼭 해주고 싶은 말이 이거다. 이 방법은 방 안에 있는 그 누구도, 심지어 AI조차도 예외 없이 검증받아야만 작동한다.

적대적 검토. 중요한 편지를 보내기 전에는 반드시 Claude한테 상대측 변호사 입장에서 초안을 검토하게 시켰다. 그다음엔 6인 자문 위원회, 시 변호사, 은퇴한 보험 조사관, 협상 전략가 등등의 역할을 맡겨서 털었다. 그중 두 명은 내가 애착을 가졌던 논리를 가차 없이 박살 냈다. 내가 인용했던 법 조항이 오히려 상대방한테 방어 명분을 줄 뻔한 것도 하나 잡아냈다.

결국 내가 보낸 편지는 상대방이 보낸 서신에서 날짜별로 모순점 6개를 짚어낸 거였다. 형용사는 싹 빼고, 담당자 윗선에서 다시 검토해달라는 요청만 담았다.

그다음 날아온 편지부터는 8개월 내내 반복하던 판에 박힌 소리가 싹 사라졌다. 그러더니 "상급자 승인 하에" 6,500달러를 제시하더라. 그다음엔 8,000달러, 8,750달러까지 올라갔다. 마지막 차액을 반반씩 나누자고 제안했더니 당일 아침에 바로 수락했다. 최종 10,250달러.

내 머릿속에 남은 건 이거다. 이긴 비결은 꼼수가 아니었다. 그냥 상대방이 쓴 종이 쪼가리를 그놈들보다 더 꼼꼼하게 읽고, 정리해서, 예의 바르게 다시 들이민 것뿐이다. 다들 상대가 법적 근거를 내세우며 벽을 치면 쫄아서 포기한다. 근데 내 벽은 모순 6개랑 템플릿 하나로 무너졌다.

워크플로우에 대해 궁금한 거 있으면 다 물어봐라. 다들 어떤 식으로 편지를 썼는지 궁금해하길래, 괜찮다면 개인정보 가린 편지 원문도 올려줄 수 있다.